Hallo Sven,
wie gesagt, der beste Weg ist es, dass mit dem TechSupport zusammen zu klären. Hier über das Forum Logdateien auszutauschen macht nicht wirklich Sinn 
Wenn im ServerManager (ServerManager->Server/Eigenschaften->Web-Applikationen->ContentCreator) [Server-Admin-Rechte benötigt] der aktive Webserver korrekt konfiguriert ist, dann ist entweder etwas mit den Web-Komponenten in der Web-Applikation nicht in Ordnung, es besteht ein Rechteproblem im Dateisystem (entweder ist die <FirstSpiritROOT>/export/fs5webedit.war mit falschen Rechten geschrieben oder ein beteiligter Ordner kann von dem FirstSpirit User nicht genutzt werden) oder die Konfigurationsdateien (<FirstSpiritROOT>/conf/modules/FirstSpirit Jetty Server.JettyService/deployments/*.properties) haben falsche Einträge.
Im fs-server.log sollte es Hinweise geben, die die Ursache anzeigen.
Beispiele:
... updating skipped for web-app 'global_fs5webedit' installed on web-server '...' because it is up-to-date.
--> die Web-App ist auf einem anderen Server als dem erwarteten installiert (das sieht man aber im Server-Manager bzw. in der <FirstSpiritROOT>/conf/fs-server.conf (active.webserver.fs5webedit=...)
...(de.espirit.firstspirit.modules.jetty.JettyServiceImpl): Undeploying context '/fs5webedit' from Jetty server.
...(de.espirit.firstspirit.modules.jetty.JettyServiceImpl): Context '/fs5webedit' undeployed from Jetty server.
...(de.espirit.firstspirit.modules.jetty.JettyServiceImpl): Deploying context '/fs5webedit' on Jetty server.
--> da müsste dann zwischendurch oder anschließend eine Exception kommen, die aussagt, was schief läuft.
geklappt hätte es mit dieser Meldung:
...(de.espirit.firstspirit.modules.jetty.JettyServiceImpl): Context '/fs5webedit' has been deployed.
Aber ohne die Logfiles zu kennen, kann ich nur ein paar Tipps zur Selbsthilfe geben. Der TechSupport sollte aber anhand der Logfiles die Ursache des Problems ermitteln können - uns sobald die bekannt ist, ist es normalerweise einfach, das Problem zu beheben 
Viele Grüße
Holger