Hallo Mathias und Kenny,
das Problem klingt nach einem Fehler, den ich bei einem früheren Arbeitgeber hatte. Das Setup klingt auch ähnlich (viele, viele JSPs und Tomcat). Die Fehlerlogs nicht unbedingt, aber die waren damals bei unserem Problem auch nicht immer gleich und eindeutig.
Bei uns lag es an einem Speicherproblem beim Tomcat; nach und nach lief der Heap voll, da der Tomcat in der Standardeinstellung jede jemals aufgerufene Seite im Speicher hält. Irgendwann ist der dann einfach voll - leider räumt er dann auch nichts ab meckert auch nicht immer sondern "freezed" teilweise soweit ein, dass nur noch ein kill hilft. Manchmal wurden die letzten freien Bytes sogar noch genutzt, um einen unvollständigen Stacktrace im Log zu hinterlassen.... 
Versucht mal in der web.xml die Einstellung "maxLoadedJsps" auf einen angemessenen Wert zu setzen - bei uns hat´s geholfen. Die Einstellung bewirkt ein "wegräumen" der ältesten Seiten im Speicher, wenn die Grenze erreicht wird. Je nach Seitenaufbau und Speichergröße kann dann hier begrenzt werden. Ich würde mit ein paar tausend Seiten anfangen und beobachten, wie voll der Speicher wird. Wenn da noch genügend Reserven sind, den Wert entsprechend erhöhen (damit man möglichst viele, schnelle Aufrufe hat). Geändert haben wir das damals unter $CATALINA_BASE/conf/web.xml, da wir auf der Instanz eh nur eine Web-App hatten. Vielleicht kann man es auch in der Web-App selbst einstellen.
Doku-Auszug:
maxLoadedJsps - The maximum number of JSPs that will be loaded for a web application. If more than this number of JSPs are loaded, the least recently used JSPs will be unloaded so that the number of JSPs loaded at any one time does not exceed this limit. A value of zero or less indicates no limit. [-1]
Gruß,
Sascha
